Lexikon

Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd

Begriff und chemische Einordnung

Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
Der Stoff wurde in der Parfümindustrie unter den Handelsnamen Lyral, Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde (HICC) oder 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd vertrieben.

Chemisch zeichnet sich die Verbindung durch einen zyklischen Kohlenwasserstoffring mit einer Aldehydgruppe aus. Sie wurde synthetisch hergestellt und gehört zur Gruppe der floralen Duftaldehyde.

Chemische und physikalische Eigenschaften

  • Summenformel: C₁₃H₂₂O₂

  • Molare Masse: 210,31 g/mol

  • Erscheinungsform: farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit

  • Geruch: blumig, frisch, an Maiglöckchen erinnernd

  • Löslichkeit: schlecht wasserlöslich, gut löslich in Ethanol und Ölen

  • Verwendung: Duftstoff in Parfüms, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln (bis 2019 in der EU zugelassen)

Der Duftcharakter von Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist floral-synthetisch mit leichter Zitrusfrische, was ihn besonders geeignet machte, um Maiglöckchen-, Frühlings- oder Wiesenakkorde zu erzeugen.

Verwendung in Parfümerie und Kosmetik

Über viele Jahre war Lyral einer der häufigsten synthetischen Duftstoffe in der Parfüm- und Körperpflegeindustrie.

Typische Anwendungen (vor dem EU-Verbot):

  • Parfüms und Eau de Toilette

  • Deodorants und Körperlotionen

  • Duschgels und Shampoos

  • Weichspüler, Waschmittel und Raumdüfte

Dank seines sanft-blumigen, maiglöckchenähnlichen Dufts galt der Stoff lange als Grundbaustein floraler Duftkompositionen, insbesondere in Fougère- und Frühlingsparfüms.

Allergenes Potenzial und gesundheitliche Bewertung

Bereits in den 1990er-Jahren zeigten dermatologische Studien, dass Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd ein hohes Sensibilisierungspotenzial besitzt.
Es kann Kontaktallergien und Hautreizungen hervorrufen – insbesondere bei wiederholtem Hautkontakt über längere Zeit.

Die Europäische Wissenschaftliche Kommission für Verbrauchersicherheit (SCCS) bewertete den Stoff als nicht sicher für den Einsatz in kosmetischen Produkten, da auch sehr geringe Konzentrationen allergische Reaktionen auslösen können.

Regulatorische Situation

  • Bis 2019: zugelassen als Duftstoff in Kosmetika und Parfüms

  • Ab 2019: Verbot in der Europäischen Union gemäß EU-Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II

    • Der Stoff darf nicht mehr in kosmetischen Mitteln oder Parfüms verwendet werden, die in der EU in Verkehr gebracht werden.

    • Kennzeichnungspflicht entfiel mit dem Verbot, da Verwendung untersagt ist.

Internationale Situation:
Außerhalb der EU (z. B. in Teilen Asiens, Südamerikas oder Nordamerikas) kann der Stoff theoretisch noch eingesetzt werden, doch viele Hersteller haben ihn freiwillig ersetzt.
In der globalen Duftstoffindustrie wird Lyral heute vor allem als Beispiel für allergenregulierte Duftstoffe betrachtet.

Ersatzstoffe und Alternativen

Nach dem Verbot von HICC wurden verschiedene Alternativstoffe entwickelt, die ein ähnliches Duftprofil besitzen, aber deutlich geringeres Allergierisiko aufweisen, z. B.:

  • Lilyflore® (Givaudan)

  • Florhydral® (Symrise)

  • Cyclamen Aldehyde

  • Hedione® (Methyl Dihydrojasmonat)

Diese Substanzen werden heute häufig in „Maiglöckchen-Noten“ eingesetzt und erfüllen dieselbe olfaktorische Funktion ohne die Risiken des ursprünglichen HICC.

Umweltaspekte

Zu den ökotoxikologischen Eigenschaften von Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd liegen nur begrenzte Daten vor.
Es wird jedoch als potenziell umweltgefährdend eingestuft, insbesondere für aquatische Organismen.

  • Wassergefährdungsklasse (WGK): 2 – deutlich wassergefährdend

  • Abbaubarkeit: mäßig biologisch abbaubar

Daher sollte der Stoff nicht in Gewässer oder Abwasser gelangen und ist in Reinigungsprodukten ebenfalls weitgehend ersetzt worden.

Bedeutung und Bewertung

Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral / HICC) war über Jahrzehnte ein Schlüsselduftstoff der modernen Parfümerie, insbesondere für blumige und pudrige Duftakkorde.
Er steht heute sinnbildlich für den Paradigmenwechsel in der Duftstoffindustrie, von Duftwirkung hin zu Verbrauchersicherheit und Nachhaltigkeit.

Fazit

Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd, bekannt als Lyral oder HICC, ist ein synthetischer Duftstoff mit charakteristisch blumigem, maiglöckchenähnlichem Aroma.
Er wurde in zahllosen Parfüms und Kosmetikprodukten eingesetzt, ist aber seit 2019 in der EU verboten, da er stark allergieauslösend wirkt.

Trotz seines Verbots bleibt Lyral ein Lehrbeispiel für die Bedeutung von Sicherheitsbewertung und Regulierung in der Duftstoffchemie, ein Symbol für die Balance zwischen Duftästhetik und Verbraucherschutz.