Lexikon

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd

Begriff und chemische Einordnung

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd ist eine synthetische organische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
Der Stoff wurde unter den Handelsnamen Lyral, HICC (Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde) oder Hydroxyisohexylcyclohexenecarboxaldehyd vertrieben.

Er zählt zu den floralen Duftstoffen und wurde über Jahrzehnte in Parfümerie, Kosmetik und Haushaltsprodukten verwendet.

Chemische und physikalische Eigenschaften

  • Summenformel: C₁₃H₂₂O₂

  • Molare Masse: 210,31 g/mol

  • Erscheinungsform: farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit

  • Geruch: süßlich-blumig, frisch, an Maiglöckchen (Lily of the Valley) erinnernd

  • Löslichkeit: schlecht wasserlöslich, gut löslich in Ethanol und Ölen

  • Flammpunkt: ca. 100 °C

Der Duft ist charakteristisch grün-floral und wurde häufig genutzt, um frische, natürliche Duftakkorde zu erzeugen.

Verwendung in Parfümerie und Kosmetik

Lyral (HICC) war einer der bedeutendsten synthetischen Maiglöckchen-Duftstoffe in der modernen Parfümkomposition.
Seine Funktion bestand darin, florale Noten zu intensivieren und Duftkompositionen Frische und Eleganz zu verleihen.

Typische Anwendungen (bis 2019):

  • Parfüms und Eau de Toilette

  • Deodorants und Körperlotionen

  • Duschgels, Shampoos und Cremes

  • Weichspüler, Waschmittel und Raumdüfte

In Duftformulierungen diente Lyral oft als Basisbaustein in blumigen oder grünen Duftakkorden und wurde mit Stoffen wie Hydroxycitronellal, Linalool oder Lilial kombiniert.

Allergenes Potenzial und gesundheitliche Bewertung

Mit zunehmender Verbreitung des Stoffes wurde festgestellt, dass Lyral ein starkes Kontaktallergen ist.
Dermatologische Studien zeigten, dass schon geringe Konzentrationen Hautreizungen und allergische Kontaktdermatitiden auslösen können.

Die Europäische Kommission und das Wissenschaftliche Komitee für Verbrauchersicherheit (SCCS) stuften den Stoff daher als nicht sicher für die Verwendung in Kosmetika ein.

Wirkung:

  • kann Sensibilisierung der Haut verursachen,

  • führt bei empfindlichen Personen zu Ekzemen oder allergischen Reaktionen,

  • Risiko steigt mit wiederholtem Kontakt (z. B. durch Parfüms oder Deodorants).

Regulatorischer Status

  • Bis 2019: Einsatz in Parfüms und Kosmetikprodukten zugelassen

  • Seit 2019: Verbot in der Europäischen Union gemäß EU-Kosmetikverordnung (EG Nr. 1223/2009), Anhang II
    → Der Stoff darf nicht mehr in Kosmetika oder Parfüms verwendet werden, die in der EU verkauft werden.

Internationale Entwicklung:
Auch außerhalb der EU (z. B. in den USA, Kanada, Japan und Australien) wird der Stoff zunehmend regulatorisch eingeschränkt, da seine allergenen Eigenschaften international anerkannt sind.

Hersteller weltweit haben Lyral weitgehend durch sichere Alternativen ersetzt.

Ersatzstoffe und Alternativen

Nach dem Verbot von Lyral wurden verschiedene Ersatzstoffe mit ähnlichem Duftprofil entwickelt, die deutlich besser verträglich sind.

Beispiele für Alternativen:

  • Florhydral® (Symrise)

  • Lilyflore® (Givaudan)

  • Nympheal® (Firmenich)

  • Hedione® (Methyl Dihydrojasmonat)

Diese Stoffe imitieren die Maiglöckchen-Note von Lyral, weisen aber kein nennenswertes Allergierisiko auf.

Umweltaspekte

Zu den ökotoxikologischen Eigenschaften von Lyral liegen begrenzte Daten vor, jedoch wird der Stoff als deutlich wassergefährdend (WGK 2) eingestuft.
Er ist nur mäßig biologisch abbaubar und sollte nicht in Gewässer gelangen.

Daher wurde Lyral auch in Wasch- und Reinigungsmitteln zunehmend ersetzt.

Bedeutung in der Duftstoffgeschichte

Lyral (HICC) gilt heute als prägendes Beispiel für den Wandel in der Duftstoffregulierung.
Seine Geschichte verdeutlicht, wie die Duftästhetik zunehmend mit gesundheitlichen und regulatorischen Anforderungen in Einklang gebracht werden muss.

Trotz seines Verbots bleibt der Stoff in der Duftforschung von Bedeutung, als Referenz für Maiglöckchen-Akkorde und als Lehrbeispiel für allergene Duftstoffe.

Fazit

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, bekannt als Lyral oder HICC, war über Jahrzehnte ein wichtiger synthetischer Duftstoff mit charakteristisch blumig-frischem Maiglöckchenduft.
Wegen seines hohen allergenen Potenzials ist der Stoff jedoch seit 2019 in der EU verboten und gilt heute als Symbol für die Priorisierung von Verbraucherschutz in der Duftstoffchemie.

Lyral steht beispielhaft für den Fortschritt hin zu sichereren, hautfreundlicheren Duftalternativen in der modernen Parfümerie.